Tha polarachd làidir agus gabhail a-steach dealan aig a’ bhuidheann cyano, agus mar sin faodaidh e a dhol domhainn a-steach don phròtain targaid gus ceanglaichean haidridean a chruthachadh le prìomh fhuigheallan amino-aigéid san làrach ghnìomhach. Aig an aon àm, is e buidheann isosteric bith-eileagtronaigeach de charbonyl, halogen agus buidhnean gnìomh eile a th’ ann am buidheann cyano, a dh’ fhaodas an eadar-obrachadh eadar moileciuilean beaga dhrogaichean agus pròtainean targaid a neartachadh, agus mar sin tha e air a chleachdadh gu farsaing ann am modachadh structarail cungaidh-leigheis agus puinnseanan-bhiastagan [1]. Am measg nan drogaichean meidigeach riochdachail anns a bheil cyano tha saxagliptin (Figear 1), verapamil, febuxostat, msaa; Am measg dhrogaichean àiteachais tha bromofenitrile, fipronil, fipronil agus mar sin air adhart. A bharrachd air an sin, tha luach tagraidh cudromach aig todhar cyano cuideachd ann an raointean cùbhraidh, stuthan gnìomh agus mar sin air adhart. Mar eisimpleir, tha Citronitrile na chùbhraidh nitrile ùr eadar-nàiseanta, agus tha 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile na stuth amh cudromach airson stuthan criostail leaghaidh ullachadh. Chithear gu bheil todhar cyano air an cleachdadh gu farsaing ann an diofar raointean air sgàth na feartan sònraichte aca [2].

Tha polarachd làidir agus gabhail a-steach dealan aig a’ bhuidheann cyano, agus mar sin faodaidh e a dhol domhainn a-steach don phròtain targaid gus ceanglaichean haidridean a chruthachadh le prìomh fhuigheallan amino-aigéid san làrach ghnìomhach. Aig an aon àm, is e buidheann isosteric bith-eileagtronaigeach de charbonyl, halogen agus buidhnean gnìomh eile a th’ ann am buidheann cyano, a dh’ fhaodas an eadar-obrachadh eadar moileciuilean beaga dhrogaichean agus pròtainean targaid a neartachadh, agus mar sin tha e air a chleachdadh gu farsaing ann am modachadh structarail cungaidh-leigheis agus puinnseanan-bhiastagan [1]. Am measg nan drogaichean meidigeach riochdachail anns a bheil cyano tha saxagliptin (Figear 1), verapamil, febuxostat, msaa; Am measg dhrogaichean àiteachais tha bromofenitrile, fipronil, fipronil agus mar sin air adhart. A bharrachd air an sin, tha luach tagraidh cudromach aig todhar cyano cuideachd ann an raointean cùbhraidh, stuthan gnìomh agus mar sin air adhart. Mar eisimpleir, tha Citronitrile na chùbhraidh nitrile ùr eadar-nàiseanta, agus tha 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile na stuth amh cudromach airson stuthan criostail leaghaidh ullachadh. Chithear gu bheil todhar cyano air an cleachdadh gu farsaing ann an diofar raointean air sgàth na feartan sònraichte aca [2].

2.2 ath-bhualadh cyanidation electrophilic de enol boride

Chleachd sgioba Kensuke Kiyokawa [4] riochdairean cyanide n-cyano-n-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) agus p-toluenesulfonyl cyanide (tscn) gus cyanidation electrophilic àrd-èifeachdais de choimeasgaidhean enol boron a choileanadh (Figear 3). Tron sgeama ùr seo, diofar β- Acetonitrile, agus tha raon farsaing de shubstratan aige.

2.3 ath-bhualadh silico cyanide catalaíoch organach stereoroghnach de chetones

O chionn ghoirid, thug sgioba Benjamin list [5] cunntas san iris Nature air eadar-dhealachadh enantiomeric 2-butanone (Figear 4a) agus an ath-bhualadh cyanide neo-chothromach de 2-butanone le enzyman, catalysts organach agus catalysts meatailt gluasaid, a’ cleachdadh HCN no tmscn mar ath-bhualadair cyanide (Figear 4b). Le tmscn mar an ath-bhualadair cyanide, chaidh 2-butanone agus raon farsaing de ketones eile a chur fo ath-bhualaidhean silyl cyanide àrd-enantioselective fo chumhachan catalytic idpi (Figear 4C).

Figear 4 A, eadar-dhealachadh enantiomeric de 2-butanone. b. Sianaideachadh neo-chothromach de 2-butanone le einsìmean, catalaichean organach agus catalaichean meatailt gluasaid.

c. Bidh Idpi a’ catalachadh ath-bhualadh silyl cyanide fìor enantioselective de 2-butanone agus raon farsaing de ketones eile.

2.4 cianaideachadh lughdaichte aldehydan

Ann an co-chur thoraidhean nàdarra, thathar a’ cleachdadh an tosmic uaine mar ath-bhualadair cyanide gus aldehydes le bacadh steireil a thionndadh gu furasta gu nitriles. Thathar a’ cleachdadh an dòigh seo cuideachd gus dadam gualain a bharrachd a thoirt a-steach do aldehydes agus ketones. Tha cudromachd togail aig an dòigh seo ann an co-chur iomlan Enantiospecific de jiadifenolide agus tha e na cheum cudromach ann an co-chur thoraidhean nàdarra, leithid co-chur thoraidhean nàdarra leithid clerodane, caribenol A agus caribenol B [6] (Figear 5).

2.5 ath-bhualadh cyanide electroceimiceach de amine organach

Mar theicneòlas co-chur uaine, tha co-chur dealan-cheimigeach organach air a bhith air a chleachdadh gu farsaing ann an diofar raointean de cho-chur organach. Anns na bliadhnachan mu dheireadh, tha barrachd is barrachd luchd-rannsachaidh air aire a thoirt dha. Dh’innis sgioba PrashanthW. Menezes [7] o chionn ghoirid gum faodar amine aramatach no amine aliphatic a ocsaideachadh gu dìreach gu todhar cyano co-fhreagarrach ann am fuasgladh 1m KOH (gun ath-bhualadair cyanide a chur ris) le comas seasmhach de 1.49vrhe a’ cleachdadh catalyst Ni2Si saor, le toradh àrd (Figear 6).

03 geàrr-chunntas

Tha cianaideachadh na ath-bhualadh co-chur organach glè chudromach. A’ tòiseachadh bhon bheachd air ceimigeachd uaine, thathas a’ cleachdadh ath-bheachdan cianaid a tha càirdeil don àrainneachd gus ath-bheachdan cianaid puinnseanta is cronail traidiseanta a chur an àite, agus thathas a’ cleachdadh dhòighean ùra leithid rèididheachd gun fhuasglaiche, neo-chatalaíseach agus meanbh-thonn gus farsaingeachd agus doimhneachd an rannsachaidh a leudachadh tuilleadh, gus buannachdan mòra eaconamach, sòisealta agus àrainneachdail a ghineadh ann an cinneasachadh gnìomhachais [8]. Le adhartas leantainneach rannsachadh saidheansail, leasaichidh ath-bhualadh cianaid a dh’ionnsaigh ceimigeachd uaine le toradh àrd.