naidheachdan

Tha polarity làidir agus sùghadh dealanach aig buidheann Cyano, agus mar sin faodaidh e a dhol domhainn a-steach don phròtain targaid gus bannan hydrogen a chruthachadh le prìomh fhuigheall amino-aigéid anns an làrach gnìomhach. Aig an aon àm, is e buidheann cyano am buidheann bioelectronic isosteric de charbonyl, halogen agus buidhnean gnìomh eile, a dh’ fhaodadh an eadar-obrachadh eadar moileciuilean beaga dhrogaichean agus pròtanan targaid a neartachadh, agus mar sin tha e air a chleachdadh gu farsaing ann an atharrachadh structarail cungaidh-leigheis agus puinnseanan [1] . Tha an cyano riochdachail anns a bheil drogaichean meidigeach a ‘toirt a-steach saxagliptin (Figear 1), verapamil, febuxostat, msaa; Am measg dhrogaichean àiteachais tha bromofenitrile, fipronil, fipronil agus mar sin air adhart. A bharrachd air an sin, tha luach tagraidh cudromach aig todhar cyano ann an raointean cùbhraidh, stuthan gnìomh agus mar sin air adhart. Mar eisimpleir, tha Citronitrile na chùbhraidheachd nitrile ùr eadar-nàiseanta, agus tha 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile na stuth amh cudromach airson a bhith ag ullachadh stuthan criostail liùlach. Chithear gu bheil todhar cyano air a chleachdadh gu farsaing ann an grunn raointean air sgàth na feartan sònraichte aca [2].

Tha polarity làidir agus sùghadh dealanach aig buidheann Cyano, agus mar sin faodaidh e a dhol domhainn a-steach don phròtain targaid gus bannan hydrogen a chruthachadh le prìomh fhuigheall amino-aigéid anns an làrach gnìomhach. Aig an aon àm, is e buidheann cyano am buidheann bioelectronic isosteric de charbonyl, halogen agus buidhnean gnìomh eile, a dh’ fhaodadh an eadar-obrachadh eadar moileciuilean beaga dhrogaichean agus pròtanan targaid a neartachadh, agus mar sin tha e air a chleachdadh gu farsaing ann an atharrachadh structarail cungaidh-leigheis agus puinnseanan [1] . Tha an cyano riochdachail anns a bheil drogaichean meidigeach a ‘toirt a-steach saxagliptin (Figear 1), verapamil, febuxostat, msaa; Am measg dhrogaichean àiteachais tha bromofenitrile, fipronil, fipronil agus mar sin air adhart. A bharrachd air an sin, tha luach tagraidh cudromach aig todhar cyano ann an raointean cùbhraidh, stuthan gnìomh agus mar sin air adhart. Mar eisimpleir, tha Citronitrile na chùbhraidheachd nitrile ùr eadar-nàiseanta, agus tha 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile na stuth amh cudromach airson a bhith ag ullachadh stuthan criostail liùlach. Chithear gu bheil todhar cyano air a chleachdadh gu farsaing ann an grunn raointean air sgàth na feartan sònraichte aca [2].

2.2 freagairt cyanidation electrophilic de enol boride

Chleachd sgioba Kensuke Kiyokawa [4] ath-bheachdan cyanide n-cyano-n-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) agus p-toluenesulfonyl cyanide (tscn) gus cyanidation electrophilic àrd-èifeachdais de choimeasgaidhean enol boron (Figear 3). Tron sgeama ùr seo, diofar β-Acetonitrile, agus tha raon farsaing de fho-stratan ann.

2.3 freagairt organach catalytic silico cyanide stereoselective de ketones

O chionn ghoirid, thug sgioba liosta Benjamin [5] cunntas anns an iris Nature an eadar-dhealachadh enantiomeric de 2-butanone (Figear 4a) agus an ath-bhualadh cyanide neo-chunbhalach de 2-butanone le enzyman, catalysts organach agus catalysts meatailt gluasaid, a’ cleachdadh HCN no tmscn mar imreag cyanide (Figear 4b). Le tmscn mar an reagent cyanide, bha 2-butanone agus raon farsaing de ketones eile fo ùmhlachd ath-bheachdan silyl cyanide fìor enantioselective fo chumhachan catalytach idpi (Figear 4C).

 

Figear 4 A, eadar-dhealachadh enantiomeric de 2-butanone. b. Cianachadh neo-chunbhalach de 2-butanone le enzyman, catalysts organach agus catalysts meatailt gluasaid.

c. Bidh Idpi a’ catalachadh an ath-bhualadh silyl cyanide fìor enantioselective de 2-butanone agus raon farsaing de ketones eile.

2.4 cyanidation lughdachail de aldehydes

Ann an synthesis de thoraidhean nàdarra, thathas a’ cleachdadh an tosmic uaine mar reagent cyanide gus aldehydes le bacadh sterally a thionndadh gu nitriles. Tha an dòigh seo air a chleachdadh tuilleadh gus atom gualain a bharrachd a thoirt a-steach do aldehydes agus cetones. Tha brìgh cuideachail aig an dòigh seo ann an synthesis iomlan Enantiospecific de jiadifenolide agus tha e na phrìomh cheum ann an synthesis thoraidhean nàdarra, leithid synthesis de thoraidhean nàdarra leithid clerodane, caribenol A agus caribenol B [6] (Figear 5).

 

2.5 freagairt electrochemical cyanide de organach amine

Mar theicneòlas synthesis uaine, chaidh synthesis electrochemical organach a chleachdadh gu farsaing ann an grunn raointean de synthesis organach. Anns na bliadhnachan mu dheireadh, tha barrachd is barrachd luchd-rannsachaidh air aire a thoirt dha. PrashanthW. Dh ’innis sgioba Menezes [7] o chionn ghoirid gum faodar amine cùbhraidh no amine aliphatic a oxidachadh gu dìreach gu todhar cyano co-fhreagarrach ann am fuasgladh 1m KOH (gun a bhith a’ cur reagent cyanide ris) le comas seasmhach de 1.49vrhe a ’cleachdadh catalyst Ni2Si saor, le toradh àrd (Figear 6) .

 

03 geàrr-chunntas

Tha cyanidation na fhreagairt synthesis organach fìor chudromach. A’ tòiseachadh bhon bheachd air ceimigeachd uaine, thathas a’ cleachdadh ath-bheachdan cyanide a tha càirdeil don àrainneachd gus ath-bheachdan cyanide puinnseanta is cronail traidiseanta a chuir an àite, agus thathas a’ cleachdadh dhòighean ùra leithid irradachadh gun fhuasgladh, neo-catalytic agus microwave gus farsaingeachd agus doimhneachd an rannsachaidh a leudachadh. a thaobh buannachdan mòra eaconamach, sòisealta agus àrainneachd a chruthachadh ann an cinneasachadh gnìomhachais [8]. Le adhartas leantainneach ann an rannsachadh saidheansail, leasaichidh freagairt cyanide a dh’ ionnsaigh toradh àrd, eaconamaidh agus ceimigeachd uaine.

 

 

 


Ùine puist: Sultain-07-2022